Το Chess Grandmaster είναι ένα παιχνίδι πρόκλησης και εκπαίδευσης που βασίζεται στο κλασικό σκάκι. Ο παίκτης ανταγωνίζεται το σύστημα AI του παιχνιδιού είτε σε έναν αγώνα στη λειτουργία Quick Match είτε σε εκατοντάδες αγώνες στη λειτουργία Puzzles. Μοναδικός τους στόχος είναι να ολοκληρώσουν τις απαιτήσεις του αγώνα και να πιάσουν τον βασιλιά του αντιπάλου τους.
Με τη λειτουργία Quick Match, ο παίκτης προσπαθεί να κερδίσει κάθε αγώνα σε εύκολο, μεσαίο ή δύσκολο επίπεδο δυσκολίας. Με τη λειτουργία Puzzles, προσπαθούν να φτάσουν ματ μέσα σε δύο, τρεις ή τέσσερις κινήσεις σε διάφορα σενάρια.
Ο παίκτης μπορεί να βάλει έναν βασιλιά σε έλεγχο μόνο όταν ένα κομμάτι βρίσκεται σε απόσταση μίας κίνησης από τον βασιλιά. Για ματ, ο αντίπαλος του παίκτη δεν μπορεί να μπλοκάρει το τσεκ ή να μετακινηθεί σε ένα τετράγωνο χωρίς πιθανότητα επίθεσης.
Το παιχνίδι λειτουργεί επίσης σαν ένας πραγματικός προσομοιωτής σκακιού που ο παίκτης μπορεί να χρησιμοποιήσει για προπονητικούς σκοπούς. Στην αρχική οθόνη, παρέχει πρόσβαση μέσω ενός εικονιδίου Βοήθειας σε μια ενημερωτική ανάλυση των κανόνων που ελέγχουν τις κινήσεις καθενός από τα κομμάτια (π.χ. πιόνια, πύργους, ιππότες, επίσκοποι, βασίλισσες και βασιλιάδες) και τους πιο συνηθισμένους τύπους στρατηγικών κινείται. Επιπλέον, χρησιμοποιεί πράσινη επισήμανση για να φωτίσει τους χώρους που μπορεί να χρησιμοποιήσει ο παίκτης με συγκεκριμένα κομμάτια.
