Chess Grandmaster ist ein Herausforderungs- und Trainingsspiel, das auf klassischem Schach basiert. Der Spieler tritt gegen das KI-System des Spiels an, entweder in einem einzelnen Spiel im Quick-Match-Modus oder in Hunderten von Spielen im Puzzle-Modus. Ihr einziges Ziel besteht darin, die Anforderungen des Spiels zu erfüllen und den König ihres Gegners zu fangen.
Im Quick-Match-Modus versucht der Spieler, jedes Spiel auf einem einfachen, mittleren oder schweren Schwierigkeitsgrad zu gewinnen. Im Rätselmodus versuchen sie in verschiedenen Szenarien, innerhalb von zwei, drei oder vier Zügen Schachmatt zu erreichen.
Der Spieler kann einen König nur dann ins Schach stellen, wenn sich eine Figur innerhalb eines Zuges vom König befindet. Beim Schachmatt kann der Gegner des Spielers den Schachzug nicht blockieren oder auf ein Feld ziehen, auf dem kein Angriff möglich ist.
Das Spiel verhält sich auch wie ein realer Schachsimulator, den der Spieler zu Trainingszwecken nutzen kann. Auf dem Startbildschirm bietet es über ein Hilfesymbol Zugriff auf eine informative Aufschlüsselung der Regeln, die die Bewegungen der einzelnen Figuren (d. h. Bauern, Türme, Springer, Läufer, Damen und Könige) steuern, sowie auf die gängigsten strategischen Arten bewegt sich. Darüber hinaus werden durch grüne Hervorhebung die Felder beleuchtet, die der Spieler mit bestimmten Spielsteinen nutzen kann.
