Chess Grandmaster to gra wymagająca i szkoleniowa oparta na klasycznych szachach. Gracz rywalizuje z systemem sztucznej inteligencji gry w pojedynczym meczu w trybie szybkiego meczu lub w setkach meczów w trybie łamigłówek. Ich jedynym celem jest spełnienie wymagań meczu i złapanie króla przeciwnika.
W trybie Quick Match gracz stara się wygrać każdy mecz na łatwym, średnim lub trudnym poziomie trudności. W trybie Puzzle próbują uzyskać mata w ciągu dwóch, trzech lub czterech ruchów, w różnych scenariuszach.
Gracz może umieścić króla w szachu tylko wtedy, gdy figura znajduje się w odległości jednego ruchu od króla. W przypadku mata przeciwnik gracza nie może blokować czeku ani przesuwać się na pole wolne od potencjału ataku.
Gra działa również jak prawdziwy symulator szachów, którego gracz może używać do celów szkoleniowych. Na ekranie głównym zapewnia dostęp za pośrednictwem ikony Pomocy do informacyjnego zestawienia zasad kontrolujących ruchy każdej figury (tj. pionków, wież, skoczków, gońców, królowych i królów) oraz najpopularniejszych typów strategicznych porusza się. Dodatkowo wykorzystuje zielone podświetlenie do oświetlania przestrzeni, z których gracz może korzystać przy użyciu określonych elementów.
