Chess Grandmaster je igra izazova i treninga temeljena na klasičnom šahu. Igrač se natječe protiv AI sustava igre u jednoj utakmici u načinu rada Quick Match ili u stotinama utakmica u načinu rada Puzzles. Njihov jedini cilj je ispuniti zahtjeve meča i uhvatiti protivničkog kralja.
S načinom Quick Match, igrač pokušava pobijediti u svakom meču na laganoj, srednjoj ili teškoj razini težine. U načinu Puzzles pokušavaju postići mat unutar dva, tri ili četiri poteza u različitim scenarijima.
Igrač može staviti kralja u šah samo kada je figura unutar jednog poteza od kralja. Za šah-mat, igračev protivnik ne može blokirati ček ili se pomaknuti na polje bez potencijala za napad.
Igra također djeluje kao šahovski simulator u stvarnom svijetu koji igrač može koristiti za potrebe treninga. Na početnom zaslonu omogućuje pristup preko ikone pomoći informativnoj raščlambi pravila koja kontroliraju kretanje svake figure (tj. pješaka, topa, skakača, lovca, dame i kraljeva) i najčešćih vrsta strateških kreće se. Osim toga, koristi zeleno isticanje za osvjetljavanje prostora koje igrač može koristiti s određenim figurama.
